Se puede dibujar sólo un alcano de 1 átomo de carbono (metano, fórmula global CH4); sólo un alcano de 2 átomos de carbono (etano, fórmula global C2H6) y sólo un alcano de 3 átomos de carbono (propano, fórmula global C3H8), pero pueden dibujarse dos alcanos de 4 átomos de carbono (butano e isobutano, ambos de fórmula global C4H10)
Estos dos alcanos sólo se diferencian en la distinta distribución de sus átomos, formándose dos compuestos de diferente estructura.Por ello se clasifican como isómeros estructurales de cadena.
ISOMEROS OPTICOS
Son isómeros que tienen la misma disposición estructural de átomo con átomo pero se relacionan entre sí como las imágenes en un espejo (imágenes especulares), por lo tanto no son superponibles
ACTIVIDAD ÓPTICA
Un rayo de luz ordinaria consiste de ondas electromagnéticas que vibran en todos los planos posibles perpendiculares a su trayectoria.
Cuando el rayo de luz ordinaria se hace pasar por cierto tipo de sustancias polarizadoras (Prisma de Nicol, Polaroid) el rayo de luz transmitido vibra en planos paralelos. Se dice que la luz está polarizada en un plano.
Cuando una solución de algunos compuestos orgánicos se coloca en el paso del haz de luz polarizada en un plano, se observa una rotación del plano. Se dice que son ópticamente activos
Las moléculas de un enantiómero tienen la propiedad de modificar (rotar) el plano de la luz polarizada
La magnitud de la rotación depende de: la sustancia orgánica, su concentración , la temperatura y la longitud del tubo y se denomina rotación observada ( a) y se expresa en grados
Si la rotación se produce hacia la derecha con relación al observador, se hace girar en ese sentido un segundo polarizador denominado analizador. Se dice que la sustancia ópticamente activa es dextrógira o dextrorrotatoria (+) .
Si la rotación se produce hacia la izquierda con relación al observador, el analizador se debe girar en ese sentido y se dice que la sustancia ópticamente activa es levógira o levorrotatoria (-), como se ve en la figura .
ENANTIOMEROS
Los enantiómeros siempre ocurren en pares. Cada uno de ellos tiene las mismas propiedades físicas y químicas (punto de fusión, punto de ebullición, densidad, etc.,)
Sólo se diferencian entre si porque desvían el plano de la luz polarizada en la misma magnitud pero en sentido contrario, por ejemplo.
Por lo tanto, una mezcla equimolar de enantiómeros, no presenta actividad óptica ya que la rotación de cada compuesto se anula exactamente. Esto se conoce como mezcla racémica.
RAGLAS PARA NOMBRAR LOS ENANTIOMEROS
Para distinguir entre enantiómeros, especificando el ordenamiento tridimensional de los átomos de un centro estereogénico, se ha desarrollado un sistema convencional de nomenclatura llamado sistema R, S o nomenclatura de Cahn, Ingold y Prelog
Para esto hay que seguir las siguientes reglas:
Regla 1: se ordenan los cuatro sustituyentes (diferentes) unidos al centro estereogénico (carbono quiral) asignándoles un orden de prioridad de acuerdo con las mismas reglas usadas para definir los estereoisómeros E – Z (número atómico, enlaces múltiples, etc.,)
Regla 2: Una vez establecida la prioridad se orienta la molécula de forma que el sustituyente de menor prioridad sea el mas alejado desde el punto de vista del observador
Por ejemplo, para la molécula
Se orienta de modo que el H quede más alejado del observador el que lo ve “oculto”`por el carbono quiral.
Regla 3: Se observa el orden de prioridad de los tres grupos restantesSi el orden de prioridad está en el sentido de los punteros del reloj, se dice que el centro quiral tiene la configuración R. Si el orden de prioridad está en el sentido contrario al de los punteros del reloj, se dice que el centro quiral tiene la configuración S
Para el ejemplo anterior
El orden de prioridad (números atómicos) indica que la configuración del centro quiral es S
Cuando la configuración de un centro quiral se especifica como (S) o (R), queda determinada la configuración absoluta de dicho centro estereogénico.
