Isomería óptica.

El tipo de estereoisomería más interesante es el que da lugar a la actividad óptica. A principios de siglo XIX Biot señaló que algunas sustancias orgánicas de origen natural poseían la propiedad de girar el plano de la luz polarizada. Este fenómeno consiguió explicarse cuando los químicos comenzaron a considerar la disposición tridimensional de las moléculas en el espacio y la configuración tetraédrica del átomo de carbono. Las propiedades geométricas de un carbono con hibridación sp3 hacen que, en el caso de que esté unido a cuatro átomos o grupos de átomos diferentes, la molécula no tenga plano de simetría y que existan dos maneras diferentes de ordenar a los cuatro átomos o grupos de átomos. Estas dos ordenaciones o configuraciones generan dos formas isoméricas denominadas enantiómeros, que son imágenes especulares entre sí pero que no son superponibles.
Cuando esto ocurre se dice que la molécula es quiral y óptimamente activa, puesto que es capaz de desviar el plano de la luz polarizada. Dos enantiómeros desvían el plano de la luz polarizada en la misma magnitud pero en sentidos opuestos. Al carbono con hibridación sp3 que está unido a cuatro átomos o grupos de átomos diferentes se le denomina estereocentro o centro estereogénico. Los centros de este tipo suelen identificarse con un asterisco. Las moléculas que contienen un solo centro quiral son siempre quirales.





Cuando una molécula es superponible con su imagen especular se dice que no es ópticamente activa y por tanto es incapaz de desviar el plano de la luz polarizada.
Normalmente esto ocurre cuando la molécula presenta un plano de simetría.



La quiralidad no es una propiedad exclusiva de las moléculas orgánicas que contienen estereocentros.

Un enantiómero que gira el plano de la luz polarizada en sentido horario, con el observador mirando la fuente de luz, es dextrógiro se identifica por (+)-enantiómero y el otro enantiómero es levógiro, se identifica por (-)-enantiómero. Debido a esta interacción especial con la luz, los enatiómeros suelen denominarse isómeros ópticos, y el fenómeno actividad óptica.

La isomería se puede definir por el hecho que dos o más compuestos, con la misma fórmula molecular, posean diferentes fórmulas estructurales, diferentes propiedades físicas y, en la mayoría de los casos, diferentes o diferencias sustanciales, en sus propiedades químicas.